astast 1200 on teada kolm Innocentius III bullat tsistertslaste ordu abtidele ja munkadele, milles paavst kutsus neid misjonile Liivimaal. Ühes ürikus pöördus paavst eraldi Riddagshauseni kloostri abti poole, et see saadaks ühe munga Liivimaale paganate vastu jutlustama.
Traditsioonilise käsitluse kohaselt olid tsistertslased välismaailmast isoleerunud ja oma kloostritesse sulgunud. Tegelikult osalesid nad nii mõnigi kord suurtes aktsioonides, mille oluliseks komponendiks oli ka sõjategevus. Eelkõige võib meenutada Clairvaux’ Bernard’i kui II ristisõja ideoloogi, kuid samuti tsistertslaste rolli praeguse Saksamaa idaalade ja endise Preisimaa koloniseerimisel. Samasugust ideoloogiat jätkasid Vana-Liivimaal Berthold, Turaida Theoderic ja Lippe Bernhard. Vägagi tabava iseloomustuse on andnud väljapaistev tsistertslaste uurija Franz Winter: Theoderic oli piiskop Alberti diplomaat, Bernhard aga tema sõjaminister. Need kaks meest olid võtmeisikud Vana-Liivimaa esimese tsistertslaste kloostri algusaastatel.
egelikult tegutsesid Liivimaal juba enne nimetatud üleskutseid mitu nimekat tsistertslast. Teatavasti sai pärast Meinhardi surma 1196. aastal Liivimaa uueks piiskopiks Berthold Loccumi tsistertslaste kloostrist. Piiskop langes juba 1198. aastal lahingus ning tema tegevus kandis vähe vilja. Küll on aga selge, et just Bertholdi ajal ja tema vahetul osalusel asendus Meinhardi alustatud rahulik misjon ristisõjaga.
uba enne Bertholdit tegutses Liivimaal üks silmapaistev tsistertslane: Theoderic, kes saabus 1187. aastal koos Meinhardiga Liivimaale ja alustas Turaida ümbruses paganlike liivlaste juures misjonitööd. Sellega aga Theoderici tegevus ei piirdunud. Mitmed reisid Rooma kõnelevad sellest, et peamiselt just tema suhtles paavsti kuuriaga. Ilmselt otsustati just Roomas Dünamünde tsistertslaste kloostri rajamine. Theoderic polnud aga üksnes rahulik jumalasõna kuulutaja. Nii osales ta 1197. aastal Virumaa-rüüsteretkel, kuid mis peamine, tema oli üks põhifiguure Mõõgavendade ordu rajamisel 1202. aastal. 1205. aastal pühitseti Theoderic äsjaasutatud Dünamünde tsistertslaste kloostri esimeseks abtiks. Selles ametis oli ta kuni 1211. aastani, mil temast sai Eestimaa piiskop – episcopus Estiensis. Theoderic oli piiskop ainult nime poolest, kuna Eestimaa ala oli toona veel hõivamata. Järgnev kümnend tõi kaasa intensiivse sõjategevuse siinsel alal. Otsustav sündmus Põhja-Eesti alistamisel oli Tallinna vallutamine 1219. aastal, kus langes ka piiskop Theoderic.
oloniseerimisaja värvikaim isik oli kahtlemata Lippe Bernhard (ca. 1140–1224). Õpingutele Hildesheimi toomkoolis järgnes samas toomhärra amet, kuid peatselt sai temast hoopis Heinrich Lõvi sõjakaaslane. Seejärel esines Bernhard Vestfaalis juba uues rollis: 1185. aastal oli ta üks Marienfeldi tsistertslaste kloostri asutajaid ning pisut hiljem rajas Lippstadti linna. Sajandi lõpukümnendil Bernhard invaliidistus, teda „oli jumala karistusel tabanud jalgade nõrkuse häda, nii et teda mõlemast jalast lombakana kanti hulga päevi korvis“. Seejärel suundus ta ilmselt 1198. aastal ristisõjas Liivimaale – sellega kaasnes ka jalgade imeline tervenemine. Pöördunud veel enne sajandivahetust tagasi Saksamaale, naasis ta 1211. aastal Liivimaale ning osales sõjategevuses liivlaste vastu. Samal aastal kui Theoderic pühitseti Eestimaa piiskopiks sai Bernhardist Dünamünde abt. Sellel ametikohal oli ta 1218. aastani, mil ta pühitseti Semgallia piiskopiks.
Võimalik, et Bernhard on jätnud oma tegevusega Vana-Liivimaale ka visuaalse jälje. Pole kahtlust, et 13. sajandil Vana-Liivimaa ehituskunsti mõjustanud Vestfaali-impulsside taga on ennekõike Bernhard ja tema järeltulijad.
